1 g 2-nitrobenzaldehyd overføres til en konisk kolbe, hvorefter 10 mL propanon tilsættes. Kolben omrystes indtil alt stof er opløst.
Dernæst tilsættes 10 mL vand - og derefter 10 mL 2 M natriumhydroxid til opløsningen.
Indholdet filtreres ved hjælp af en büchnertragt, og krystallerne vaskes med 25 mL ethanol. Sugekolbens indhold tømmes i dunken med organisk affald, og krystallerne skylles igen, denne gang med 25 mL ethoxyethan.
Den brugte ethoxyethan skal, modsat ethanolen, ikke hældes i affaldsdunken, men derimod afdampe i et stinkskab.
Til sidst vejes indigokrystallerne samt det urglas de overføres til (vejes selvfølgelig før overførelsen af krystallerne).
Teori:
Syntetisk indigo blev for første gang fremstillet i 1878 af den tyske kemiker, Adolf von Baeyer, der dannede stoffet, ved at få 2-nitrobenzaldehyd til at reagere med propanon. Reaktionen foregår i et basisk miljø og er exoterm, hvilket betyder at der dannes energi under reaktionen. Dette kunne vi se (rettere sagt mærke) efter at vi havde tilsat NaOH til opløsningen, og opløsningen blev varm. Det var også først efter tilsættelsen af natriumhydroxiden, hvor syntesen begyndte, da stoffet er en nødvendig katalysator for at 2-nitrobenzaldehyden og propanon kan reagere med hinanden. Ud over indigo bliver der også dannet ethansyre under syntesen:
Begge stoffer, 2-nitrobenzaldehyd og propanon, er blandbare. Ud fra strukturformelerne kan vi bestemme om de er polære – eller upolære.
2-nitrobenzaldehyd består af en benzenring, som består af af CH-bindiger, til sammen er disse upolære. Ud over en benzenring, består 2-nitrobenzaldehyd også af en polær OH-gruppe (i form af en aldehyd) og en svagt polær NO2-gruppe, men disse har ikke en væsentlig indflydelse på polariteten, da benzen ringen er større end de andre funktionelle grupper.
Propanon består ligeledes af CH-bindinger som førnævnt er upolære. Derudover består molekylet også af en keton, der er polær (da den indeholder et oxygenatom). På grund af forskellen mellem CH-bindingerne – og oxygenatomets ladning, vil propanon være svagt polær i den ende hvor oxygenatomet befinder sig. Da propanon kun er svagt polært, vil det stadig kunne blandes med det upolære 2-nitrobenzaldehyd.
Til at skylle de indigokrystaller, der blev dannet under syntesen, brugte vi ethanol og ethoxyethan.
Da ethanol både har en polær (markeret med rød) – og upolær ende (markeret med blå) kan det nemt skylle indigo-krystallerne og opløse resterende reaktanter:
Ethoxyethan er upolært, og kan derfor også blandes med (de upolære) indigokrystaller. Ethoxyethan har et kogepunkt på 34,6°C, hvilket gør at det hurtigt vil kunne fordampe. På denne måde bruger vi både ethoxyethan som skylle –og tørringsmiddel. Derfor ender vi også med indigo i form af et tørt og fast stof.
Forsøgsresultater:
Masse af urglas: 9,896 g
Masse af urglas og indigo: 10,339 g
Masse af indigo: 0,443 g
Stofmængde: npropanon=7,91g58,08gmol =0,1362 mol Den begrænsende reaktant må være 2-nitrobenzaldehyd, da de to reaktanter indgår i et lige forhold, og 2-nitrobenzaldehyd har den laveste stofmængde.
Udbytte: Da 2-nitrobenzaldehyd er den begrænsende reaktant, bruger jeg denne til at udregne det teoretiske udbytte af indigo. Da 2-nitrobenzaldehyd og indigo er i forholdet 2:1, halverer jeg stofmængden af 2-nitrobenzaldehyd: nindigo= 0,00662 mol2=0,00331 mol
Efter at have fundet den teoretiske stofmængde af indigo, kan jeg også bestemme den masse, der teoretisk set vil kunne dannes:
Mindigo = 262,27 g/mol mindigo=Mindigo*nindigo mindigo=262,27gmol*0,00331=0,868 g
Det teoretiske udbytte kan jeg nu bruge til at sammenligne med vores resultat:
Fejlkilder: Udbytteprocent på 48,963% kan skyldes flere ting:
Vores gruppe glemte at veje urglasset før vi overførte det tørre indigo dertil, og derfor byttede vi det ud med et andet. Ved overførelsen af indigo fra det gamle, til det nye urglas fik vi ikke det hele overført.
Et andet tidspunkt under forsøget, hvor vi ikke fik alt indogen med, var efter sugefiltræringen. Her kunne vi ikke få skrabet alt indigoen af filterpapiret og büchnertragten.
Under sugefiltreringen, kunne vi have brugt bedre filterpapir, hvorved der ville være mindre chance for, at nogle af indigokrystallerne kom igennem filteret, dog ville dette også være mere tidskrævende.
Konklusion:
Det lykkedes os at fremstille syntetisk indigo ved brug af Baeyers metode
--------------------------------------------
[ 1 ]. Molarmasserne og densitet er fundet på wikipedia.org
