Kemi - Reaktionstyper
Addition og substitution

FORMÅL
Formålet med dette forsøg er at påvise addition og substitution, samt fremstille bromerede organiske forbindelser, hvor vi ser hvordan stofferne reagerer med hinanden.

TEORI
I organisk kemi beskæftiger man sig med carbonforbindelser, hvor vi skelner mellem kulbrinterne alkaner, alkener og alkyler, som har forskellige egenskaber. Dog er det irrelevant at forklare om alkyler i denne rapport, da vi kun arbejdede med alkener og alkaner under forsøget.

Alkaner består af enkeltbindinger mellem C-atomerne, og de derfor mættede carbonhydrider, da der ikke kan være flere H-atomer i forbindelsen. Alkener har også flere isomerer former, med samme bruttoformel, altså samme kemiske formel, men blot med forskellige strukturformler.
Alkener indgår i substitution reaktion, at substituerer betyder at sætte noget i stedet for noget andet. I den kemiske forstand betyder det, at et atom eller atomgrupper bliver udskiftet med et andet atom eller en anden atomgruppe. Det har de Behov for, idet de er reaktionstræge, (fordi carbonbindingerne er stabile) men under lys eller høj temperatur, kan de reagerer.

Alkener er umættede carbonhydrider, fordi der kan lægges flere hydrogenatomer til bindingen, i modsætning til alkanerne. Alkener indeholder en eller flere dobbeltbindinger mellem to carbonatomer og de dermed reaktionsvillige.
Som vist i en af de forrige kemitimer, er dobbeltbindingen låst mellem carbonatomerne, og dermed har vi at gøre med en anderledes form for isomeri, som er trans og cis, eftersom der mangler bøjelighed ved dobbeltbindingen. I modsætning til substitution forløber additionsreaktionen i alkener, hvor der bliver brudt en dobbeltbinding i en organisk forbindelse - forbindelsen er umættet, da det er en dobbeltbinding.

Da vores blandinger er heterogene, er de relevant at have kendskab til heterogen blandinger.
En heterogen blanding er enten forskellige sammenblandede stoffer eller tilstande. Det kan afgøre om der er tale om en heterogen bladning ved hjælp af mikroskop eller med det blotte øje. Fx kan vi nemt konstatere at når vi blander vand som er polært og olie som er upolært, er det dermed en heterogen blanding, da der opstår to faser. De lidt sværere blandinger, hvor et mikroskop er nødvendigt er fx ved mælk, som også er en heterogen bladning, fordi der faktisk er små fedt klumper i blandingen. Det betyder altså en skilling mellem stofferne eller tilstandene, som har flere faser.
Det har noget at gøre med upolærer og polærer stoffer som blandes. Det kan også ses på billedet ovenfor, hvor vi ser en tydelig grænse mellem de to forskellige stoffer.

APPARATUR
4 mini kolber
Gummi låg
Overhead projekter pipette KEMIKALIER
Bromvand (Br2)
Cyclohexen (C6H10)
Heptan (C7H16)
Demineraliseret vand (H2O)

SIKKERHED
Vi skulle bærer handsker, beskyttelsesbriller og kittel under hele forsøget, og alle væskerne undtagen demineraliseret vand skulle hældes i kolber i stinkskabet med udsugning slået til og stofferne skulle smides ud i henholdsvis organisk- og basisk affald.

METODE – ADDITION OG SUBSITUTION
Vi finder fire mini kolber frem og tilsætter disse stoffer:
#Glas1 = demineraliseret vand (H2O) + Heptan
#Glas2 = demineraliseret vand (H2O) + Bromvand (Br2)
#Glas3 = Cyclohexen + demineraliseret vand (H2O)
#Glas4 = Cyclohexen + Bromvand (Br2)
Jeg har navngivet kolberne henholdsvis, #Glas,1,2,3 & 4, for nemmere at finde rundt i blandingerne.
Derefter noterede jeg stoffernes farver og blandinger med hinanden. Der er to faser i alle glassene – dog svært at se i henholdsvis #Glas1 og #Glas3.
#Glas2 bliver belyst med lyset fra en overheadprojektor.
Efter omrystning af glassene:
#Glas1 = to faser
#Glas2 = to faser + heptan: brun
#Glas3 = to faser
#Glas4 = to faser + farveløs

HYPOTESE
Ud fra forsøgende er min hypotese, at da vand er polært, og bliver blandet med et upolært stof, vil #Glas1 og #Glas3 danne en heterogenblanding, #Glas2 vil der ske en substitution, da vi tilsætter lys til blandingen, og i #Glas4 vil der ske en addition, da de begge er upolære alkener.

BEHANDLING AF OBSERVATIONER
Jeg har tegnet strukturformler i form af zigzagforml af stofferne der indgik i forsøget, som et vedhæftet bilag.
For at overskuelige gøre observationerne af forsøgende beskriver jeg behandling for hvert af kolberne og dermed starter jeg med at beskrive glas 1 og glas 3, da det er samme principper.

#Glas1 = vand er polært og heptan er upolært, derfor kan disse to stoffer ikke reagerer med hinanden dermed er reaktionsprodukterne det samme H2O + Heptan. Når der er tale om polaritet skelner man mellem upolær og polære stoffer.
Upolær= Ligevægt af atomer, så er elektronegativitetsforskel på under 0,5
Polær =Dannet positiv og negativ pol, dermed er atomerne ikke ligeligt delt, og elektronegativitetsforskel er over 0,5.
Måden man udregner om stoffet er upolært er ved først at kigge på et elektronegativitetstabel.
Som eksempel udregner vi Heptans elektronegativitetsforskel, som indeholder stofferne Carbon og Hydrogen. Carbon=2,55 og Hydrogen=2,20 = elektronegativitetsforskel på 0,35, og stoffet er dermed upolært, da det har en elektronegativitetsforskel på under 0,5. (vand udregnes på samme måde, og har elektronegativitetsforskel på 1,4, som dermed er polært)
Da heptan er lettere en vand, ligger vand nederst og heptan øverst i blandingen.
Igen udregnes #Glas3 på samme måde. Cyclohexen er upolært og demineraliseret vand er polært, og dermed ingen reaktion med hinanden. Reaktionsproduktet er blot cyclohexen + H2O.

#Glas2 =det demineraliseret vand og brom-vandet danner en substitutionsreaktion når vi tilsætter lys, grunden til vi benytter os af overheadprojektoren er fordi den kemiske reaktion forløber hurtigere end i dagslys. Lys behandling gør, at der sker nogle kemiske ændringer bl.a. blegning (ligesom hvis et stykke tøj bliver bleget af solen). Brom-molekylerne de bliver spaltet og dermed er der frie di-brom atomer i blandingen. Derefter udskiftes et af di-brom atomerne med et af hydrogenatomerne, hvor efter blandingen bliver farveløs – dog ses de to faser stadigvæk i kolben.

Endelige resultat = blegning (farveløs) dog kan de to faser stadig ses
Endelige resultat = blegning (farveløs) dog kan de to faser stadig ses
Kolben hen over overheadprojektoren
Kolben hen over overheadprojektoren
Vand og bromvand er lige blevet blandet
Vand og bromvand er lige blevet blandet  

#Glas4 = Indeholder Bromvand og cyclohexen, som begge er upolære og alkener suffikset ”en” fortæller os at vi har at gøre med alkener, hvilket betyder at der er dobbeltbindinger, som er meget reaktionsvillige, og har en masse energi i sig. Dermed bliver dobbeltbindingen brudt. Dibromen bliver opdelt i to bromid molekyler, som sætter sig på hver ende af den brudte binding. Det endelige produkt bliver 1,2-dibromcyclohexan.



efter omrystning efter omrystning
Før omrystning
Før omrystning

KONKLUSION
Ud fra min hypotese havde jeg ret i, at #Glas1 og #Glas3 ikke kunne blandes, og dermed er det heterogene blandinger, at substitution reaktion skete i #Gals2, da vi benyttede os af overheadprojektoren og til sidst skete der en addition i #Glas4, da de begge er upolære alkener og bliver til en fase.

BILAG